ngày 20 tháng 7 theo Aaron J. Fentress, phóng viên Blazer Trail Oregonia, Lillard không hài lòng ở Milwaukee và không bao giờ nghĩ rằng anh ta sẽ được giao dịch với Bucks.

Theo các báo cáo trước đây, Lillard muốn được giao dịch với Heat khi nộp đơn vào một thỏa thuận vào năm 2023, nhưng Trail Blazers và Heat không đạt được thỏa thuận. The Bucks đã có Lillard thông qua một giao dịch vào năm 2023, người đã trải qua hai mùa ở Milwaukee. Lillard gần như không bao giờ rời khỏi tòa án khi anh ta rời xa gia đình.

Fentress nói: "Lillard không hạnh phúc ở Milwaukee. Anh ấy không muốn đến Milwaukee lúc đầu, anh ấy muốn đến Miami. Nhưng người đại diện đã thuyết phục Lillard, người đã nhượng bộ và đến Milwaukee."